Gyvenimiškas filmas „Mano liūdna meilės istorija" pasakoja apie atrastą ir prarastą meilę skirtingais laiko tarpsniais, t. y. šokinėjant tarp „tada", kai pažintis tik prasidėjo, ir „dabar", kai jausmai atšąla. Užplūdus romantiškiems prisiminimams Deividas ir Sindi nakčiai...
1921 m. Anglija priblokšta pirmojo pasaulinio karo netekčių ir sielvarto. Houkso tyrinėtoja Florencija Kathart aplanko pensioną, kad paaiškintų, kodėl ten vaidenasi vaikas. Viskas atsiskleidžia, kai „prarastieji“ pabunda.
Filmo veiksmas vystosi traukinyje Briuselis - Paryžius. Taip jau susiklostė, jog trys amerikiečiai: Antonis Sedleris, Alekas Skarlete ir Spenseris Stounas, keliaujantys po Europą, atsiduria tame pačiame traukinyje. Ir kas galėjo pagalvoti, jog tuo pačiu traukiniu keliauja nuožmus, automatu...