Tomas – beviltiškas romantikas, duoną uždirbantis iš tekstų sveikinimo atvirukams rašymo. Kai jį palieka jo mergina Samer, vaikinas ima prisiminti kartu su mylimąja praleistas 500 dienų, siekdamas išsiaiškinti, kodėl žlugo jų santykiai. Prisiminimai ne tik padeda Tomui rasti...
Taaaip, visos jos nori ištekėti... Simpatiškoji Džeinė – taip pat. Ideali suknelė pagaliau surasta, dieviško skonio tortas ir mėgstamiausios gėlės jau užsakytos, viskas nepriekaištingai suorganizuota... Deja, šios vestuvės ir vėl ne jos. Ir taip - jau 27 kartą! Šauni, romantiška...